Μητέρα τριών παιδιών, δύο με τον πρώην σύζυγό της, τον Ιταλό τενίστα Gianni Ocleppo, και ένα με τον Hilfiger, ασχολήθηκε με το μόντελινγκ προτού λανσάρει τη δική της σειρά αξεσουάρ, από πολυτελείς, vintage τσάντες εμπνευσμένες, σύμφωνα με δικές της δηλώσεις, από το στυλ των Lauren Hutton, Grace Kelly, Iris Apfel.
Από το 2017 το brand της, Dee Ocleppo, ένωσε τις δυνάμεις του με τις εταιρείες Judith Leiber και Authentic Brands Group: στην τελευταία ανήκουν καταστήματα όπως τα Macy’s, Bergdorf Goodman, Neiman Marcus, Bloomingdale’s.
Η Dee Ocleppo γνωρίστηκε με τον Tommy Hilfiger σε διακοπές στο Σεν Τροπέ το 2005 και η φιλία τους εξελίχθηκε σταδιακά σε ειδύλλιο, που κατέληξε στο γάμο τους το 2008 και στη γέννηση του γιου τους το 2009.
Η επιχειρηματίας έχει επίσης συστήσει το Family Dinner Project, μια πρωτοβουλία με στόχο να ενθαρρύνει τις οικογένειες να ανακαλύψουν από την αρχή την ανεμπόδιστη απόλαυση ενός οικογενειακού δείπνου χωρίς κινητά και άλλα τεχνολογικά μέσα.