1953 - Στο πρώτο τεύχος η Μέριλιν Μονρόε (αν και η φωτογραφία που χρησιμοποιήθηκε είχε τραβηχτεί για ένα ημερολόγιο και όχι για το περιοδικό)
Το γνωστό αντρικό περιοδικό πρωτοκυκλοφόρησε στις ΗΠΑ τον Δεκέμβριο του 1953 (η ελληνική έκδοση κυκλοφόρησε το 1985).
Στο εξώφυλλο του η Μέριλιν Μονρόε.
Δείτε 13 εξώφυλλα της αμερικανικής έκδοσης από το 1953 μέχρι και το 2004.
1963 - 10 χρόνια Playboy
1970
1972
1979 - Ρακέλ Γουέλς
1983 - Τζόαν Κόλινς
1986 - Μπρουκ Σιλτς
1987 - Μπριγκίτε Νίλσεν
1992 - Σάρον Στόουν
1994 - Μπο Ντέρεκ
1999 - Ναόμι Κάμπελ
2000 - Κάρμεν Ηλέκτρα
2002 - Ντίτα φον Τιζ